Про деяких назвах органічних сполук

Граничні вуглеводні (алкани, парафіни, аліфатичні вуглеводні)

Майже всі їхні назви, взяті з грецької мови. Застарілий термін „аліфатичний“ походить від грецького aleiphar — жир. Також застарілий термін „парафіни“ походить від латинських parum — мало, мало і affіnіs — споріднений (а також родич по шлюбу); парафіни мають малою реакційною здатністю по відношенню до більшості хімічних реагентів. Багато парафіни є гомологами; термін походить від грецького homologos — відповідний, подібний.

Розібратися з більшістю номенклатурних (від лат. nomenclatura — розпис імен) назв граничних вуглеводнів не дуже складно навіть тим, хто не вивчав грецьку мову в класичній гімназії. Ці назви походять від грецьких числівників з додатком суфікса-ан. Складніше з першими членами ряду: у них використані не числівники, а інші грецькі слова, причому іноді досить хитро зашифровані.

Метан (а також метанол, метил, метилен і т. д.)

Корінь „мет“ в хімії позначає угруповання, що містить один атом вуглецю: метил СН3, метилен (метилиден) СН2, метін (метилидин) СН. Першою такою речовиною в історії хімії був метиловий (він же деревне) спирт, метанол, який раніше отримували сухою перегонкою деревини. Слово „метил“ і походить від грецьких methy — вино і hile — ліс (так би мовити, „деревне вино“). Звідси ж і назва болотного газу метану СН4. Найвражаюче тут те, що метан, аметист і мед мають спільне походження! (Мається на увазі, звичайно, тільки етимологія.) Про аметисте можна прочитати в попередній статті. Слово ж мед є, виявляється, мало не у всіх європейських мовах: англ, mead — мед (в якості напою), німецьке Met (в древненемецком metu), голландське mede, шведське mjod, данське mjod, литовське і латиське medus, не кажучи вже про слов’янських мовах. Всі ці слова, включаючи грецьке, походять від індоєвропейської medhu, що означає солодке питво. Досі на хінді мадху, а в бенгальській модху — це мед. Недалеко від них пішов і грецький коньяк „Метакса“…

Етан (ефір, етанол, алкоголь, алкан, спирт)

Всі ці слова походять від ait-her — так давньогрецькі філософи називали якусь „небесну“ субстанцію, яка пронизує космос. Коли алхіміки в XIII столітті з винного спирту і сульфатної кислоти отримали легко испаряющуюся („улетающую до небес“) рідина, її назвали спочатку „духом ефіру“, а потім просто ефіром. У XIX столітті з’ясували, що ефір (по-англійськи ether) містить угруповання з двох атомів вуглецю — таку ж, як і етиловий спирт (етанол); її назвали этилом (ethyl). Таким чином, „діетиловий ефір“, по суті справи, „масло масленое“. Від „етилу“ походить і назва етану. До речі, інша назва етанолу, алкоголь — того ж походження, що і слово „алкан“ (а також алкен, алкин, алкіл). По-арабськи al-kohl — порошок, пудра, пил. Від найменшого подиху вони піднімаються в повітря — як і винні пари при нагріванні. З часом „винні пари“ („алкоголь вина“) перетворилися просто в алкоголь. А слово „спирт“ — від лат. spiritus — дух, дух, душа. Тобто етанол завжди вважали душею вина, хоча зараз і з’явилися безалкогольне вино і пиво.

До речі, складні ефіри в західних мовах — ester, а не ether. Але слова „естер“ в російській мові немає, тому кожному хіміку ріже око безграмотний переклад на етикетках текстильних виробів англійської polyester як „поліестер“ замість „поліефір“, „поліефірне волокно“ (до них відносяться, наприклад, лавсан, терилен, дакрон та ін).

Пропан і бутан (а також пропіонова кислота, пропіловий спирт, бутираты)

Першою в списку кислот, що мають характерні властивості жирних кислот, варто пропіонова кислота (вона містить три атоми вуглецю — С3). Відповідно її назва вироблено від грецьких слів protos — перший і pion — жир. Звідси і вуглеводень пропан. Назва іншої жирної кислоти — бутанової і відповідного їй вуглеводню бутану походять від грецького butyron — масло. Ця кислота виділяється при прогоркании олії. Відповідно солі або ефіри бутанової (масляної) кислоти називаються бутиратами.

Далі, починаючи з пентану, назви виробляються від грецьких числівників. Єдине виключення — цетан, одна з назв гексадекана С16. Це слово походить від назви цетилового спирту, який у 1823 році отримав французький хімік Мішель Ежен Шеврель зі спермацета — воскоподібного речовини з голови кашалота. Слово спермацет походить від грецьких sperma — насіння і ketos — велике морське тварина (кіт, дельфін). Від латинського написання cetus і відбуваються цетиловий спирт і цетан.

Що ж касатся інших алканів, вироблених від грецьких числівників, то в російській мові чимало слів з тими ж корінням: пентаграма (середньовічний магічний знак), пентатоніка (звукова система з 5 нот в октаві), Пентагон, пентод, гексод і гептод (радіолампи з 5, 6 і 7 електродами); гекзаметр (віршований розмір шестистопного дактиль), гептахорд (звукоряд з 7 ступенів, а також семиструнна кіфара у древніх греків), октаедр (фігура з 8 вершинами); додекафонія (метод музичної композиції, заснований на 12 тонах), октава, нона, децима і ундецима (музичні інтервали 8, 9, 10 і 11 тонів), октет і нонет (ансамблі з 8 і 9 музикантів); декада в календарі і декан в університеті, гектар (100 ар або „соток“), гектограф (друкарський апарат, що дозволяв революціонерам отримувати до 100 копій антиурядових листівок), гекатомба (жертвоприношення з 100 биків), гекатонхейри (міфічні сторукі велетні) — від цього числівника і вуглеводень гектан С100Н202.

Хімікам досить рідко доводиться згадувати алкани з числом атомів більше 10. Тим не менш наведемо деякі назви, які пояснюють принцип їх побудови: С11 — ундекан (стара назва — гендекан), С12 — додекан, С13 — тридекан, С20 — эйкозан, С21 — генэйкозан, С22 — доведено, С23 — трикозан, С30 — триаконтан, С31 — гентриаконтан, С88 — октаоктаконтан, С100 — гектан, С120 — эйкозагектан і т. д.

Алкени і алкины мають у назвах ті ж коріння, що і алкани. Так, етилен — від того ж кореня, що і етан. Виняток становить тільки ацетилен, назва якого пов’язана не з алканом, а з ацетатом, тобто походить від латинського acetum — оцет. Едмунд Деві, відкрив ацетилен в 1836 році, звичайно, не міг припустити, що Михайло Григорович Кучеров в 1881 році відкриє шлях перетворення ацетилену в оцтову кислоту (через оцтовий альдегід). Того ж походження ацеталь і ацетон; останній раніше отримували прожарюванням ацетату кальцію: (СН3СОО)2Са = СН3СОСН3 + СаС03.

На завершення цього розділу слід згадати про двох неграничних радикалів, що мають особливу назву. Вініл СН2=СН– (лат. vinum — вино) є радикалом етилену СН2=СН2, який утворюється при дегідратації винного спирту. Аліл СН2=СН–СН2– у вигляді дисульфіду CH2=CH–CH2–S–S–СН2–СН=СН2 обумовлює різкий запах свежеразрезанного часнику (Allium sativum) і цибулі (Allium cepa).

Карбонові кислоти

Стара назва — жирні кислоти, оскільки їх залишки входять у вигляді складних ефірів до складу жирів. Якщо в підручнику органічної хімії подивитися на список граничних одноосновних кислот, то відразу впадає в очі, що у кожної парної кислоти є своє власне ім’я, тоді як назви всіх непарних кислот, починаючи з С11, просто утворені від грецьких числівників, як і назви відповідних вуглеводнів (наприклад, ундециловая — це просто-напросто „одинадцята“). Справа в тому, що назви перших членів ряду, а також „парних“ кислот найчастіше вказують на природний джерело, з якого вони вперше були виділені. А кислоти з довгим ланцюгом і непарним числом атомів вуглецю в природі практично не зустрічаються, вони одержані синтетично. Є одне виключення, маргаринова кислота С17: „знайшов“ її в жирі французький хімік М. Е. Шеврель помилився, він прийняв за цю кислоту суміш кислот з 16 і 18 атомами вуглецю в молекулі.

Мурашина кислота С1 стала відома в XVII столітті, коли її виявили в їдких виділеннях рудих мурах. Ця кислота міститься також у глиці, кропиву, фруктах, виділеннях бджіл. Назви її солей і ефірів (форміат) походять від латинського formica — мураха.

Оцтова кислота С2 відома (у вигляді водного розчину) з античних часів; вона виходила при скисании виноградного вина, і сама її назва походить від грецького „oksos“ — винний оцет, кислий напій. Так що для стародавнього грека нашу назву „оцтова кислота“ здалося б досить дивним: фактично воно означає „кисла кислота“. Назви солей і ефірів (ацетати) походить від латинського acetum — оцет. Пропіонова С3 і масляна С4 кислоти вже згадувалися. Валеріанова кислота С5, як легко здогадатися, є в валериановом корені. У назвах трьох наступних парних кислот — капроновою С6, каприлової С8 і капрінової С10 — є спільний корінь. Capra на латині — коза (a caper — козел); ці кислоти дійсно містяться в жирі козячого молока (як, втім, і коров’ячого).

Назва этантовой кислоти С7 походить від грецьких oine — вино, і anthos — квітка (звідси і антоціани — фарбувальні речовини квітів і плодів, хоча вони можуть бути не тільки синіми „циановыми“, але і червоними). Знаменитий німецький хімік Юстус Лібіх і французький хімік Теофіль Пелуз виділили з вина речовина, що обумовлює, на їхню думку, характерний запах цього напою. Лібіх запропонував назвати це речовина энантовым ефіром, а відповідну кислоту энантовой. Згодом з’ясувалося, що Лібіх помилився: його „энантовый ефір“ насправді виявився сумішшю етилових ефірів капронової С6 і капринової С8 кислот, так що елементний аналіз суміші дав формулу з сімома атомами вуглецю (як тут не згадати Шевреля). Тим не менш придумане Лібіхом поетичну назву залишилося, і нині ви можете бачити його на журнальних прилавках: „Энантотека“ — журнал про вина. У старих англійських словниках „энантовая“ писали через лігатуру: „oenanthic“, що йде від латинского дифтонги oe, передавав грецьке оі.

Пеларгоновая кислота С9 міститься в леткій олії пеларгонії рожевої та інших рослин сімейства геранієвих. Лауринова кислота С12 (у старих книгах її називали лаврової) є у великих кількостях в лавровому олії. Міристинова кислота С14 переважає в олії рослин сімейства миристиковых, наприклад в ароматних насіння мускатного дерева — мускатном горісі. Пальмітинову кислоту С16 найлегше виділити з пальмової олії, выжимаемого з ядер кокосового горіха (копри). Stear по-грецьки означає жир, сало; звідси і назва стеаринової кислоти С18. Разом з пальмітинової вона відноситься до найбільш важливих жирних кислот і складає головну частину більшості рослинних і тваринних жирів. З суміші цих кислот (стеарину) раніше виготовляли свічки.

Арахіновая кислота С20 зустрічається в олії земляного горіха — арахісу. Бегеновая кислота С22 міститься в бегеновом маслі,яке вичавлюють з великих, як горіх, насіння поширеного в Індонезії рослини сімейства моринговых. Практично чисту лігноцеринова кислоту С24 (в її назві легко угледіти латинські lignum — дерево, деревина і cera — віск) отримують із смоли бука. Раніше цю кислоту називали також карнаубовой, тому що її досить багато карнаубском воску, яким покриті листя бразильської воскової пальми.

Кислоти з більш довгими молекулами зустрічаються в основному вже в восках, наприклад церотинова С26, монтановая С28, мелиссиновая С30, лацериновая С32. В їх назвах зазвичай фігурує природний джерело. Так, melissa по-грецьки — бджола; мелиссиновая кислота була знайдена в бджолиному воску. Монтановая кислота міститься в гірському воску (монтан-воску); назва походить від латинського montana — гористі місця, гірські області. Розгалужена фтионовая (3,13,19-триметилтрикозановая) кислота (від грец. phthisis — сухоти) міститься, як і туберкулостеариновая, в оболонці туберкульозної палички, звідси і фтизіатр — лікар, що лікує туберкульоз.

Маса несистематичних (інакше — тривіальних, від латинського trivialis — звичайний) назв є у карбонових кислот, що містять гідроксильні і оксогруппы, кратні зв’язку, декілька карбоксильних груп. Назви багатьох з них настільки красномовні, що їх походження очевидно; прикладом можуть служити кислоти лимонна, яблучна, молочна, щавлева, винна і виноградна… Наприклад, щавлева кислота (у кислому вигляді калієвої солі) міститься у щавлі, кислице, інших рослинах. Назви солей і естерів цих кислот вимагають пояснення. Так, похідні лимонної кислоти — цитрати (лат. citrus — лимонне дерево), а похідних молочної кислоти — лактати (від лат. lactis — молоко). Граничні двухосновные кислоти

Щавлева кислота НООС–СООН; її похідні — оксалати (від грец. oxys — кислий). Малоновая кислота НООС–СН2–СООН — від лат. Malum, яблуко. Від цього ж кореня малеїнова кислота та похідні яблучної кислоти — малаты. Цікаво назву ізомеру малеїнової кислоти — фумарової (від лат. fumus — дим). Ця кислота була виявлена в рослині Fumaria officinalis (рутка), яке в античні часи спалювали, щоб димом відігнати злих духів. Янтарна кислота НООС–(СН2)2–СООН; її похідні — сукцинаты (від лат. succinum — бурштин). Глутаровая кислота НООС–(СН2)3–СООН вперше була отримана з глутамінової кислоти, а тієї назва дісталося від лат. gluten — клей, оскільки була знайдена в клейковині пшениці. Адипиновая кислота НООС–(СН2)4–СООН названа від латинського adipis — жир. Пимелиновая кислота НООС–(СН2)5–СООН — від грец. pimelos — жир. Пробкова кислота НООС–(СН2)6–СООН; її похідні — субераты (від лат. suber — пробка). Азелаїнова кислота НООС–(СН2)7–СООН була отримана дією азотної кислоти на касторове масло. Відповідно в її назві можна знайти „азо“ (див. „азот“) і грец. elaion — оливкова олія. Себацінова кислота НООС–(СН2)8–СООН — від лат. sebum — сало.

Американські викладачі придумали дивне слівце omsgapsas, яке допомагає мнемонічно запам’ятати порядок проходження двох основних кислот в гомологическом ряду (звісно, на англійській мові, але всі ці назви є і в російській): Oxalic, Maloniс, Succinic, Glutaric, Adipic, Pimelic, Suberic, Azelaic, Sebacic.

Двухосновные кислоти з числом атомів вуглецю більше 10 мають зазвичай систематичні назви, наприклад НООС–(СН2)9–СООН — нонандикарбоновая (ундекандиовая) кислота. Але є і винятки: брассиловая кислота НООС–(СН2)11–СООН, знайдена в олії рослин сімейства Brassica (хрестоцвітих); тапсиевая НООС–(СН2)14–СООН — від рослини тапсия з грецького острова Тапсос, яке вживалося в давнину як лікарський; японовая НООС–(СН2)19–СООН — виділена з висушеного соку деяких акацій і пальм, що ростуть в Південно-Східній Азії (раніше це речовина називали „японської землею“).

Перейдемо до непредельным карбоновим кислотам. Найпростіша з них, акрилова СН2=СНСООН має гострий запах; на латині acris — гострий, їдкий. Назва її найближчого гомолога, кротоновой кислоти, відбувається зовсім не від крота, а від рослини Croton tiglium, олії якого вона була виділена. Дві стереоизомерные кислоти, що мають будову СН3СН=С(СН3)СООН, називаються ангелікової і тиглиновой. Ангеліковая кислота була виділена з ангеликового масла, отриманого з ангеликового (дягильного) кореня рослини Angelica officinalis — дягеля, він же дудник. А тиглиновая — з того ж масла Croton tiglium, що і кротоновая кислота, тільки названа по другій частині цього ботанічного терміна.

Сорбінова (2,4-гексадиеновая) кислота була отримана з ягід горобини (на латині — sorbus). Ця кислота — чудовий консервант, тому ягоди горобини не пліснявіють. Назви двох ізомерних неграничних кислот С9Н17СООН з розгалуженою ланцюгом — цитронелловая і дегидрогераниевая — не вимагають пояснень, чого не можна сказати про ізомерних неграничних кислотах складу С21Н41СООН — брассидиновой і ерукової. Ерукової кислота була виділена з олії рослини Eruca — того ж сімейства Brassica, що й капуста, а також з олії ріпи (Brassica napus). При тривалому нагріванні з сірчистою кислотою ерукової кислоти ізомеризується в брассидиновую; цікаво, що стаття, в якій описана ця реакція, була підписана М. М. Зайцевим, К. М. Зайцевим, і А. М. Зайцевим (останній, Олександр Михайлович, широко відомий як автор „правила Зайцева“).

Таририновая кислота з ацетиленової зв’язком С17Н31СООН була виділена з гіркого екстракту кори американського тропічного дерева роду Tariri antidesma. Це вкрай рідкісний випадок знаходження в природі з’єднання з потрійним зв’язком.

Високомолекулярні неграничні кислоти часто згадуються дієтологами (вони називають їх ненасиченими). Найпоширеніша з них — олеїнова С18Н34О2. Изомерна їй кислота элаидиновая. Особливо важливі жирні кислоти з декількома подвійними зв’язками: лінолева С18Н32О2 з двома, ліноленова С18Н30О2 з трьома і арахідонова С20Н32О2 з чотирма. Саме вони володіють найбільшою біологічною активністю. Поліненасичені кислоти організм людини сам синтезувати не може і не повинен отримувати їх готовими з їжею (як вітаміни). У назвах олеїнової, элаидиновои, линолевои, ліноленової кислот легко угледіти „масло“ (від грец. elaion лат. oleum), а назва арахідонової (як і арахиновой) походить від арахісу.

Найпростіша гидроксикислота — гліколева СН2ОН–СООН була вперше отримана з етиленгліколю, їх назви — від грец. glykis, glykeros — солодкий. Той же корінь у багатьох інших органічних сполук солодкого смаку або їх похідних; серед них гліцерин, гліколі, гліцин (гликокол), гліоксаль, глюконова і глюкуронова кислоти, глиоксим, глицидол, глюкоза, глікозиди і глкжозиды і т. д. і т. п. А від латинського dulcis — солодкий стався шестиатомный спирт дульцит (а також кохана Дон-Кіхота Дульцинея).

Але про спиртах — в іншій статті.

Похідні винної кислоти називаються тартратами — від лат. cremor tartari — винний камінь (в основному він складається з кислою калієвої солі); звідси і назва тартроновою (гидроксималоновой) кислоти. Пирувиновая (піровиноградна) кислота утворюється при сильному нагріванні винної кислоти; не дивно, що в її назві — pyr (грец. вогонь) і uvo (лат. виноград).

Ненасыщенная рицинолевая кислота виділена з касторової олії, що міститься в насінні рицини (Ricinus communis), тут же джерело назви отрути рицину. По-англійськи двухосновная слизова кислота (mucic acid) і відповідна їй муконовая кислота з двома спряженими етиленові зв’язками (muconic acid) звучать дуже схоже. Обидві назви — від латинського mucus, носова слиз, яке сходить до більш давнього грецького дієслова mussesthai — сякатися. Ось куди може завести органічна хімія…

Інша непредельная трехосновная аконитовая кислота виділена з отруйних рослин Aconitum родини жовтецевих; ці рослини містять отруйний алкалоїд аконітин. Цікаво назву непредельной двохосновної итаконовой кислоти: воно було отримано просто перестановкою літер в назві аконитовой кислоти — рідкісний випадок в хімії!

В висновок про назву внутрішніх циклічних ефірів гідроксикислот — лактонів. При нагріванні молочної кислоти дві її молекули утворюють циклічний складний ефір, який назвали лактидом (від лат. lactis — молоко). За аналогією назвали і лактони. А від грецької назви молока — gala (galaktos) походить назва галактоновой кислоти, а також моносахариду галактози і… галактики (Чумацький Шлях).